スクリプトご利用ありがとうございます。
ご質問の件ですが、実際試してはいないのですが、「inc-html-top.cgi (トップ5の店舗の表示)」と、「inc-html-ranking.cgi (順位)」の、以下のあたりが関係していると思います。

$disp.= GetTagImgGuild($DT->{guild}).$job.$DT->{shopname};　【ギルドのアイコン表示】+ 【店名】
$disp.= "</a>" if !$GUEST_USER;
$disp.=GetTopCountImage($DT->{rankingcount}+0) if $DT->{rankingcount};　【優勝回数】
$disp.="<BR>";

【優勝回数】の下あたりに、
$disp.="＜img src="追加配布アイコンのパス"＞";
とすると、アイコンが出ると思います。

何かを持っている時アイコンが出るのであれば、
$disp.= "＜img src=アイコンのパス alt=○○所有＞" if (あるアイテムの所持数 > 0);

※alt=は、マウスカーソルを重ねたときに表示する文章。

アイコンの種類を増やすなら、この文章をずらずらと並べます。

$disp.= "＜img src=アイコン1のパス alt=○○1所有＞" if (あるアイテム1の所持数 > 0);
$disp.= "＜img src=アイコン2のパス alt=○○2所有＞" if (あるアイテム2の所持数 > 0);
$disp.= "＜img src=アイコン3のパス alt=○○3所有＞" if (あるアイテム3の所持数 > 0);

※<IMG class=i src= alt=> class=iというのも入れたほうがいいかもしれない。

inc-html-top.cgi と、inc-html-ranking.cgi に対してコピーペーストで同じように設定します。

念のため、改造前のファイルを別の名前で保存しておいてから、改造したらいいと思います。よろしくお願いします。